新石器時(shí)代：經(jīng)考古發(fā)現(xiàn)證明人類(lèi)已經(jīng)在此生活。
唐貞觀八年（634年）：設(shè)置朗溪縣，縣址設(shè)在托口西郊的朗溪村宋元豐三年（1080年）：設(shè)托口寨，隸屬沅州，“托口”之名沿用至今明永樂(lè)年間（1403年-1424年）：朝廷遷都北京，營(yíng)造故宮，大量征用西南地區(qū)木材，托口成為沅江上第一個(gè)中轉(zhuǎn)站，形成了著名的“木商古道”。
清康熙元年（1662年）：沅江上游種植油桐樹(shù)取籽榨油，廣東、江浙油木商販前來(lái)投資，桐油成為托口一大支柱產(chǎn)業(yè)，并催生了“內(nèi)陸資本主義萌芽”民國(guó)十五年（1926年）：托口水運(yùn)商貿(mào)繁華，各行各業(yè)齊聚托口，搶碼頭，建作坊，開(kāi)商鋪，修宅院，一時(shí)百業(yè)俱興，形成了九街十八巷的繁華局面。
建國(guó)后（1949年）：鐵路、公路逐漸暢通，沅江水路沒(méi)落，七十年代，國(guó)家進(jìn)行“三線”建設(shè)，大量工廠遷往湘黔，懷化成為一座“火車(chē)拖來(lái)的城市”。
2005年：托口水電站在下游3公里處動(dòng)工，托口鎮(zhèn)及沅江北岸的三里村，以及新田、新塘、王家坳、通洲、陽(yáng)荊、楊柳、羅巖等12個(gè)行政村，均被納入庫(kù)區(qū)。
2010年：?jiǎn)?dòng)庫(kù)區(qū)移民搬遷，水庫(kù)淹沒(méi)涉及湖南省洪江市、會(huì)同縣、芷江縣和貴州省天柱縣共46504人，其中托口盆地有2.4萬(wàn)人需要重建家園。
2014年2月底：托口大壩關(guān)閘蓄水，1380年的托口古鎮(zhèn)壽終正寢，沉入水底。